Abstract FR:

Les flavonoïdes sont des métabolites secondaires du règne végétal dont la fonction principale est la coloration des plantes. Ces composes, très importants dans l'industrie alimentaire, possèdent aussi de nombreuses propriétés pharmacologiques et semblent jouer un rôle important dans les problèmes d'environnement. Les techniques spectroscopiques sont principalement exploitées en tant qu'outils d'identification des flavonoïdes et peu d'études concernent la structure de ces composes. Le but de ce travail est d'étudier la relation entre les caractéristiques structurales et les propriétés spectroscopiques de la flavone et de quelques mono-hydroxyflavones. Les conformations de plus basse énergie de la flavone, de la 3 hydroxy- et de la 5 hydroxy- flavone ont été obtenues en utilisant la méthode de calcul semi-empirique am1, au niveau de la molécule isolée. Ces structures ont été validées en comparant certaines grandeurs calculées aux données expérimentales. Des modifications structurales ont été mises en évidence entre l'état solide et la molécule en solution. Quasi-planes à l'état solide, ces molécules adoptent une structure gauche en solution qui résulte d'une compétition entre un effet de délocalisation électronique et un effet d'encombrement stérique. Les spectres de vibration des flavonoïdes étudiés ont été interprètes à l'aide des déplacements isotopiques observes pour différents analogues deuteres et d'un calcul de champ de forces réalise dans l'approximation harmonique. L'utilisation des dérives deuteres a permis de confirmer l'attribution des spectres rmn #1h et les déplacements chimiques observes en rmn #1#3c ont pu être corrélés aux charges atomiques calculées. Les transitions à l’ origine des spectres uv-visible de la flavone et des deux mono-hydroxyflavones ont pu être déterminées sur la base des orbitales moléculaires calculées mises en jeu. L'étude des effets de solvant par spectroscopie de vibration, d'adsorption électronique et par modélisation moléculaire a permis de mettre en évidence la compétition entre les liaisons hydrogène intra- et inter- moléculaires dans le cas des mono-hydroxyflavones.