Abstract FR:

La synthèse d'agents tensioactifs à base de sucre nécessite le greffage d'une longue chaine alkyle sur la tête polaire osidique. La réaction de telomerisation entre le butadiène et le saccharose permet d'obtenir des éthers ayant généralement une chaine à 8 carbones. En utilisant une phosphine hydrosoluble et une solution basique très concentrée de saccharose, la réaction a pu être effectuée en milieu aqueux. En système diphasique, la butan-2-one additionnée à la solution basique de saccharose permet l'extraction des télomères de degré 2 et 3 de la phase aqueuse, limitant ainsi la polysubstitution. L'etude de l'influence de divers parametres (rapport molaire butadiène/saccharose, volume de l'autoclave, nature du co-solvant, système catalytique,) a permis d'optimiser la réaction pour aboutir à la synthèse sélective d'un mélange de monooctadienylethers et de dioctadienylethers de saccharose (50/50). La synthèse d'éthers d'alcools de saccharose peut être réalisée par action du saccharose sur un 1,2-epoxyalcane. L'emploi de catalyseurs acides à base de sels d’étain-cobalt et de lanthanides ne favorise pas la réaction d'ouverture de l'epoxydodecane par le saccharose. La synthèse d'hydroxydodecylethers a été ensuite réalisée avec un catalyseur de type alcoolate dans un solvant organique: le dimethylformamide. L'utilisation d'une amine en tant que catalyseur améliore nettement la réactivité du système et rend la réaction possible en milieu aqueux. L'utilisation des catalyses micellaire et de transfert de phase ont également été étudiées.