Abstract FR:

Le n-acétylamino-2 fluorène (AAF), cancérogène chimique, réagit sur le DNA par fixation covalente sur les nucléosides et plus particulièrement sur le C8 et le N2 de la guanine. Ces produits observés et isolés "in vitro" et "in vivo" ne sont obtenus qu'en très faibles quantités. Notre travail consiste à synthétiser en grande quantité ce type de composés par voie chimique. Les réactions intermoléculaires faites entre les nucléosides et les métabolites de l'aaf sont peu satisfaisantes, la réaction majoritaire étant une réaction d'hydrolyse. Nous proposons dons une nouvelle voie de synthèse : celle-ci consiste en la préparation de molécules modèles dans lesquelles le nucléoside (guanosine) et le cancérogène ultime sont reliés par une chaîne souple hydrolysable. Dans le cas de l'aaf, la molécule modèle, peut dans des conditions solvolytiques précises, donner le produit de fixation sur le C8 de la guanine avec un rendement de 30%