Étude par radiolyse des mécanismes radicalaires d'action d'un antioxydant : le sulfarlem
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Sulfarlem or p-anisyldithiolthione (ADT) is a sulfured heterocyclic compound which exibits antioxydant properties. This work presents the quantitative study of the monoelectronic exchange mechanisms involved in this action. This study has been performed by gamma radiolysis and pulse radiolysis. The gamma radiolysis of ADT aerated ethanolic solutions has shown that o; and ROZ radicals are not reactive towards ADT. In return, ADT is an efficient scavenger or R• radicals; the rate constant of this reaction being k (ADT + R•) = 6. 7 x 104 mol-l. L. S-1. The pulse radiolysis experiments allowed the caracterization of ADT reduction by the solvated electron (k (e -solv+ ADT) = 2. 3 x 1010 mol-1. L. S-1), the determination of the absoption spectrum of the reduced species A• (maximum wavelength = 580 nm) and the rate constant of its evolution (k (A• + A•)= 5. 7 x 108 mol-l. L. S-1). An analogous study has been performed with ADO, an ADT oxidized derivative, which appeared to be a less efficient free radicals scavenger.
Abstract FR:
Le sulfarlem ou p-anisyldithiolthione (ADT) est un composé hétérocyclique soufré qui possède des propriétés antioxydantes. Ce travail présente l'étude quantitative des mécanismes d'échange monoélectronique impliqués dans cette action. Cette étude a été effectuée par la méthode de la radiolyse gamma et de la radiolyse pulsée. La radiolyse gamma de solutions éthanoliques aérées d'ADT a montré que les espèces radicalaires et CO2 et RO2 ne semblent pas réactives vis-à-vis de ADT. En revanche, ce dernier est un capteur efficace des radicaux libres hydroxyéthyle R ; la constante de vitesse de cette réaction étant: k (R• + ADT) = 6,7 x 104 mol-l. L. S-1. Les expériences de radiolyse pulsée ont permis de caractériser la réduction de l'ADT par l'électron solvaté (k (e -solv+ ADT) = 2,3 x 1010 mol-1. L. S-1), de déterminer le spectre de l'entité réduite A•. (longueur d'onde d'absorption maximale= 580 nm), ainsi que la constante de vitesse de son évolution par réaction biradicalaire (k (A• + A•) = 5,7 x 108 mol-1. L. S-1 ). Une étude analogue a été effectuée sur un dérivé oxygéné : l'ADO, connu pour être un moins bon antioxydant, et qui s'est avéré être un capteur de radicaux libres moins efficace que l'A DT.