Abstract FR:

Les alkyl-d-glucosides representent une nouvelle generation de tensioactifs non ioniques, biodegradables et non toxiques. Ils sont generalement obtenus par synthese directe de fischer, dans une reaction de glycosylation, entre une molecule de sucre (tete polaire) et un alcool gras (queue hydrophobe) qui conduit a l'obtention d'un melange d'isomeres (alpha et beta alkyl-d-glucofuranosides et pyranosides). D'autres procedes, comme le procede koenigs-knorr, font intervenir des etapes de protection et de deprotection des hydroxyles du sucre ; plus stereoselectifs, ces procedes sont aussi plus lourds a mettre en uvre. L'utilisation de zeolithes protoniques permet, grace aux proprietes de selectivite de forme de ces catalyseurs acides microporeux, d'avoir un meilleur controle sur la stereoselectivite de la reaction. En effet, outre une diminution de la quantite d'oligoglucosides formes, sous-produits indesirables, nous pouvons controler le rapport anomerique alpha / beta des alkyl-d-glucopyranosides, par rapport aux resultats de la catalyse homogene, enzymatique, ou heterogene en presence de resines sulfoniques macroporeuses. Ce controle stereoselectif a pu etre explique par la theorie des effets stereoelectroniques, qui relie reactivite et geometrie orbitalaire, en invoquant une selectivite de forme au niveau meme des etats intermediaires de la reaction.