thesis

Synthèse de cyclodipeptides à sept chaînons à partir de "Bêta"-aminoacides pyrazoliques et de "Bêta"-aminoacides fonctionnalisés

Defense date:

Jan. 1, 1997

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Institution:

Montpellier 2

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Le but de ce travail est la mise au point de nouveaux cyclodipeptides a sept chainons. Dans une premiere partie, nous decrivons la synthese de pyrazolodiazepinediones en deux etapes a partir de -aminoacides pyrazoliques. Les dipeptides lineaires issus du couplage de ces aminoacides avec des -aminoesters sont cyclises dans de bonnes conditions par action de l'ethylate de sodium. Nous presentons dans une seconde partie une synthese originale de cyclodipeptides fonctionnalises, susceptibles d'etre integres dans des peptides bioactifs. Apres de multiples tentatives, nous avons pu cycliser les dipeptides issus du couplage des -aminoacides bifonctionnalises avec divers -aminoacides n-substitues. La cyclisation est effectuee avec un bon rendement et de facon diastereoselective en presence de bop/diea.