Abstract FR:

La L-Bioptérine est un composé important qui intervient comme cofacteur d'enzymes dans de nombreuses réactions biologiques. Elle est généralement obtenue par condensation d'un sucre rare: le désoxy-5 L-arabinose avec la triamino-2,4,5 hydroxy-6 pyrimidine. Une nouvelle synthèse formelle de la L-Bioptérine est proposée à partir de l'acide tartrique. L'étape clef consiste en la préparation du diacétoxy-2r,3r ceto-4 pentanoate de méthyle ou de l'acide diacétoxy-2r,3r ceto-4 pentanoïque. Les composés sont obtenus par condensation d'organométalliques sur l'anhydride, le chlorure d'acide ou le thioester correspondant. La réduction en diacétoxy-2r,3s hydroxy-4 pentanoate de méthyle est réalisée sélectivement par NaBH4 ou mieux par Zn(BH4). Après lactomisation, la structure est déterminée par RMN 1H haut champ. L'accès au triacétyl-2,3,4 désoxy-5 arabinose est réalisé par application des méthodes décrites