thesis

Synthèse et réactivité de systèmes hétérocycliques à noyau isosélénazolinique, thieno et sélénopyridinique

Defense date:

Jan. 1, 1992

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Institution:

Metz

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Le travail de thèse est consacré à la synthèse et à l'étude de la réactivité de nouveaux systèmes hétérocycliques. Deux aspects de ces synthèses ont été abordées : synthèse de dérivés isosélénazoliniques, synthèses de dérivés thieno et sélénolo-pyridiniques. Les isosélénazolones décrites dans la littérature, étant toutes benzocondensées, diverses voies ont été tentées permettant d'aboutir dans l'un des cas à la préparation d'un dérivé isosélénazolinique non benzocondensé. La préparation de 2-chloro 3-cyano pyridines par la réaction de Vilsmeier-Haack appliquée à des alkylidenémalonitriles, nous a donné accès à des matières premières permettant la construction de systèmes amino thieno et sélénolo (2,3-b) pyridiniques substituées non décrits. Les nouveaux dérivés ainsi préparés ont été testes par rapport à leur réactivité chimique (acétylation, hydrolyse, décarboxylation et diazotation). L'utilisation de la réaction de Vilsmeier-Haack a été étendue aux alkylidène cyano acétates de méthyle et cette extension a permis de mettre au point une nouvelle méthode de préparation d'esters 2-chloro nicotiniques. Cette voie nous offre une possibilité d'étendre la construction de systèmes thieno et sélénolo (2,3-b) pyridines hydroxyles en position-3