Abstract EN:

Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à l'activation de liaisons CH catalysées par des complexes de palladium tels PdCl(C₃H₅)(dppb) et Pd(OAc)₂ pour la préparation de biaryles. Cette méthode est considérée comme un moyen de synthèse économique et respectueux de l'environnement comparé à d'autres types de couplages tels que les réactions de Suzuki, Stille ou Negishi. D'abord, nous avons démontré qu'il est possible d'appliquer la méthode d'activation de la liaison C-H pour l'arylation directe de formyle ou d'acétyle halothiophenes. Les produits correspondants pourraient être ensuite fonctionnalisés en raison de la présence des groupements halogène et carbonyle sur les produits obtenus. Nous avons également démontré que l'utilisation d'un solvant tel que le cyclopentyl méthyl éther (CPME), qui est considéré comme un solvant écologique par rapport aux solvants toxiques traditionnellement utilisés pour ces réactions de couplage, conduit à une variété de dérivés hétéroaromatiques arylés. Nous avons ensuite établi les conditions pour le couplage sélectif de phénols non-protégées par des bromures d'aryle en O ou en C2 du phenol. Nous avons constaté qu'un simple changement de la nature de la base utilisée dans cette réaction conduit à une sélectivité différente. Nous avons également réalisé l'arylation directe de dérivés dithienylperfluorocyclopentene via activation de liaisons C-H catalyse au palladium. Cette méthode a permis un accès plus simple à des molécules photochromiques. En outre, nous avons démontré qu'il est possible, via l'addition séquentielle des réactifs, de préparer des thiéno-ou furo-quinolines à partir de thiéno- ou furo-carboxaldéhydes et de 2-halogénoanilines. Nous avons aussi mis au point une méthode d'arylation directe catalysée par le palladium pour l'arylation d'un ligand déjà coordonné à des complexes d'iridium. Avec cette méthode, une variété de complexes possédant des propriétés physiques différentes a été obtenue.