Abstract FR:

Lors de ce travail nous avons synthétisé plusieurs benzothiénoindolizidinones, indolizidinédiones et quinolizidinones par réaction de type Friedel et Crafts à partir des acides carboxyliques correspondants. La réaction de Schmidt appliquée à ces cétones conduit sélectivement aux benzothiéno |1,3| diazépines fusionnées à divers cycles azotes : pyrrolidine, pyrrolidone et pipéridine. Une transposition de Beckmann aboutit également en série pyrrolidinique à la même |1,3| diazépine. La thermolyse de carbonylazides convenablement substitues en série benzothiophenique, dans l'acide acétique glacial, nous a permis d'accéder aux benzothienopyrrolo |1,4| diazepines et diazépinones. Un mécanisme rendant compte de ce réarrangement est discuté. La cyclodésydratation intramoléculaire de Diols ainsi que l'application de la réaction de Pictet-Spengler en série thiophénique, aboutissent aux thiénopyrroloxazocines et thienopyrrolodiazocines. Par ailleurs, une voie originale permettant d'obtenir la thiénophyrrolo |1,3| diazépine est proposée. Enfin, la première synthèse d'indolizines |2(3), 3(2)-f| fusionnées au thiophène et au |1| benzothiophène est présentée. L'étude de certaines propriétés chimiques de ces structures, notamment vis-à-vis de dienophiles actifs, nous a permis d'accéder dans de bonnes conditions aux |3,2,2| cyclazines correspondantes par cycloadditions (1,3) dipolaires