Nouvelles reactions des dithiocarbonates - application a la synthese de la matrine
Institution:
Paris 11Disciplines:
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Abstract FR:
Au cours de cette these, nous decrivons deux nouvelles reactions radicalaires, utilisant les xanthates. D'abord, nous proposons une methode de reduction des xanthates ne faisant appel ni aux metaux, ni a des reactifs toxiques, difficiles a eliminer. Puis, nous presentons une nouvelle voie d'acces a des -tetralones diversement substituees, par cyclisation radicalaire sur un noyau aromatique active ou non. Par ailleurs, les conditions experimentales employees pour ces deux reactions sont douces et autorisent ainsi de nombreux groupements fonctionnels portes par les substrats de depart. Enfin, nous avons applique la chimie des xanthates a la synthese totale de la matrine, un alcaloide de la famille des lupins. L'etape cle de cette synthese stereoselective repose sur une suite de reactions radicalaires en cascade avec creation de cinq centres asymetriques adjacents.