thesis

Des derives fluores aux acetyleniques : etude de deux nouvelles reactions

Defense date:

Jan. 1, 1992

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Institution:

Paris 11

Disciplines:

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Abstract EN:

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Abstract FR:

Dans une premiere partie est decrite la formation de derives contenant le groupement trifluoromethyle. Ces composes sont obtenus par attaque electrophile d'anhydride trifluoroacetique sur des cetenes. Differents piegeages de l'intermediaire reactionnel obtenu, aboutissent a la formation de trifluoromethylcetones, de cetoesters fluores ou d'heterocycles substitues par un groupement cf3. La deuxieme partie est consacree a l'etude d'une nouvelle preparation de derives acetyleniques. Au cours de la nitrosation de 5-isoxazolones par un exces de nitrite de sodium dans l'acide acetique, de faibles quantites d'acetyleniques ont pu etre obtenues. L'analyse des produits de la reaction nous a conduit a mettre au point un procede efficace pour la formation de derives acetyleniques a partir de 5-isoxazolones. Cette reaction est d'autant plus interessante que ces heterocycles sont prepares par simple traitement de cetoesters par l'hydroxylamine