Abstract FR:

Les c-phenyl-n-methyl- et c, n-diphenylnitrones reagissent avec la levoglucosenone et la bromolevoglucosenone pour conduire exclusivement a un melange d'isoxazolidines diastereoisomeres substituees en 4. Avec la c-phenyl-n-tbunitrone portant un groupement encombrant sur l'atome d'azote, la reaction n'a lieu qu'avec la levoglucosenone. Ces cycloadditions dipolaires 1-3 sont regioselectives. L'attaque se fait sur la face la moins encombree du dipolarophile. Les alkyles et benzonitrilesoxydes reagissent avec la levoglucosenone pour donner un melange d'isoxazolines regioisomeres. Les isoxazolidines obtenues a partir de la levoglucosenone ont ete ouvertes par deux methodes: les isoxazolidines possedant un groupe alkyle sur l'atome d'azote reduites par l'hydrure de lithium aluminium conduisent a un aminosucre, les isoxazolidines substituees par un groupe phenyle donnent naissance a deux diols epimeres. L'hydrogenation catalytique sur pd/c dans le methanol conduit a un aminosucre instable, qui subit une desamination et conduit soit a des diols, soit a un melange de diols et de benzyllevoglucosenone. La reduction des isoxazolines dans les memes conditions conduit a des aminosucres