Abstract FR:

Nous avons effectue la premiere synthese enantio et stereoselective de l'isobretonine a, produit naturel isole d'une eponge recoltee en mer du nord. Il s'agit d'un ether glycerique dont la chiralite est due uniquement a la presence de deux substituants differents sur les atomes d'oxygene des alcools primaires : un ester p-hydroxybenzoique et un ether trienique de configuration (e,e,e). Cette synthese illustre bien l'obtention d'alcools chiraux optiquement purs par l'intermediaire des sulfoxydes et la synthese de polyenes de configuration trans a partir de dibenzoates allyliques. Nous avons egalement realise la synthese de tetraenes tout trans a partir de dihydroxytriynes obtenus par couplage de chodkiewicz. Nous avons finalement etudie la reaction de reduction-elimination par le zn (cu-ag) de diynes diols pour l'obtention directe de polyenes.