thesis

Analogues lipophiles de la taurine : syntheses par l'intermediaire de thiazetidines-1,2 dioxyde-1,1 et proprietes pharmacologiques

Defense date:

Jan. 1, 1990

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Dans le but de synthetiser de nouveaux analogues lipophiles de la taurine, apres examen des travaux deja decrits dans la litterature, nous avons prepare des molecules portant un(deux) groupement(s) aryle(s) sur la chaine carbonee de la taurine. Les methodes synthetiques utilisees font a chaque fois intervenir des thiazetidines-1,2 dioxyde-1,1. Ainsi l'hydrolyse diastereoselective et l'alkylation par divers halogenures d'alkyles des diphenyl-3,4 thiazetidines-1,2 dioxyde-1,1 ont ete etudiees. Un groupement protecteur de cet heterocycle a ete developpe: le groupement dimethoxy-3,4 benzyle. Enfin, une nouvelle voie de synthese de tetrahydro oxathiazine-1,4,3 dioxyde-4,4 a ete mise au point et permet la substitution de la position 5 de cet heterocycle par des groupements aryles ou alkyles. L'etude pharmacologique des composes synthetises en tant que modulateurs de la regulation centrale du tonus vasomoteur est egalement presentee suivie d'une breve discussion entre structure et activite de type taurine