Abstract FR:

La photoisomerisation de valence du norbornadiene (nbd) et de ses derives en quadricyclanes (qc) est reconnue comme le systeme photochimique le plus interessant pour le stockage de l'energie lumineuse. Dans ce travail, nous avons synthetise quatre nouveaux derives aromatiques du nbd a l'aide d'une reaction de diels-alder couplee a une reaction de transfert de phase. Les proprietes photophysiques d'absorption et de fluorescence de ces composes ont ete determinees dans plusieurs solvants. L'etude de leur photoisomerisation, realisee sous irradiation a une lumiere de longueur d'onde de 284 nm, indique une reactivite et un rendement quantique relativement eleves. Les caracteristiques photophysiques d'extinction de fluorescence ont montre que le groupe nbd jouait un role important pour desactiver l'emission de fluorescence de ces derives. Bien que ces structures soient insolubles et non photoreactives dans l'eau pure, l'ajout de -cyclodextrine, conduit a la formation de complexes d'inclusion, ce qui augmente la solubilite et la stabilite de ces molecules hydrophobes. La photoisomerisation des derives du nbd en milieu aqueux organise, non polluant et bon marche, s'est averee aussi importante qu'en milieu organique. L'electrooxydation de ces structures, effectuee en milieu organique sur electrode de platine, preserve le groupe nbd, mais permet d'obtenir des oligomeres par couplage des groupes phenylester. Ces nouveaux composes sont photoactifs a la lumiere uv en solution et a la lumiere solaire a l'etat solide