Synthèse des énantiomères du bromochlorofluorométhane et détermination de leur configuration absolue par modélisation moléculaire et activité optique Raman
Institution:
École normale supérieure (Lyon ; 1987-2009)Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
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Abstract FR:
Les enantiomeres (+) et (-) du bromochlorofluoromethane (chfclbr) ont ete synthetises par decarboxylation des enantiomeres de meme signe de l'acide bromochlorofluoroacetique (brclfcco#2h). Cet acide a lui meme ete dedouble par cristallisation de ses sels diastereoisomeres avec la strychnine, et sa configuration absolue s-(+) a ete etablie par rayons x. Puis la question de la configuration absolue de chfclbr a ete etudiee a l'aide des spectres d'activite optique raman (theoriques et experimentaux) et par modelisation moleculaire. La configuration absolue s-(+) de cet haloforme a ainsi ete etablie. Il est ainsi demontre que la decarboxylation de l'acide (+) brclfcco#2h en (+) chfclbr procede avec retention de configuration