Abstract FR:

Les alcaloïdes sont des substances que l'on retrouve à la fois dans le règne animal et végétal. Ce travail a pour objet le développement de la cyanation anodique comme nouvelle méthode destinée à synthétiser des pipéridines substituées. Notre approche est basée sur l'utilisation d'α-aminonitriles. Par application de cette méthode, nous avons réalisé la synthèse de la coniine, l'alcaloïde de la grande ciguë, en 5 étapes avec un rendement global de 31%. Cette stratégie de synthèse a permis la préparation de pipéridines 2,6-disubstituées de configuration relative trans comme la solenopsine A. Une synthèse diastéréosélective de l'alcaloïde 241D a été développée par utilisation d'un groupement stéréodirecteur. Par application de notre méthode de synthèse, nous avons proposé une nouvelle voie de synthèse de la pumiliotoxine C. Un choix approprié des conditions opératoires a permis l'incorporation des chaînes en position α et α' de l'atome d'azote de la pipéridine.