Abstract FR:

Le travail decrit dans ce memoire porte sur l'etude de nouveaux reactifs phosphores et sur la synthese de produits naturels. La synthese d'un precurseur de l'acide arachidonique marque au c#1#4 a ete effectuee en utilisant un schema retrosynthetique convergent permettant d'acceder a des quantites de produit de l'ordre du gramme. De nouvelles reactions utilisant le bromure de bromotriphenyl-phosphonium ont ete mises au point: reaction de bromation ou de deprotection d'ether de tetrahydropyranyle, reaction de cyclisation appliquee a la synthese de l'oxyde de rose, synthese de 1-bromo-1-alcyne ou de bromure vinylique deutere, dimerisation d'ethers d'enol passant par de nouveaux intermediaires dans la chimie du phosphore (v): les mono- et bis-enols de triphenylphosphine. Une nouvelle famille de reactifs phosphores, qui sont de puissants agents alkylants, a ete mise au point. Le tetrafluoroborate de tert-butylthiotriphenylphosphonium est le premier reactif qui permet la protection d'alcool sous forme d'ether de tert-butyle en milieu basique. Le ttbtp permet egalement la formation d'espece nitrilium par alkylation de nitrile, ces nitrilium reagissent avec des alcools, des amines ou des ethers d'enol pour former des amidines, des imidines ou des -imino cetones