Abstract FR:

Au cours de ce travail de thèse, nous avons synthétisé trente six podants calixaréniques porteurs d'unités complexantes sur la partie basse du calixarène. Dans un premier temps, nous présentons les travaux cités dans la littérature concernant les colorants et les calixarènes fonctionnalisés par des fonctions contenant des atomes donneurs (ou donneurs et accepteurs) d'électrons tels que l'oxygène, d'azote et le phosphore. La deuxième partie concerne les stratégies suivies au cours de la synthèse de quatre familles différentes de récepteurs calixaréniques, leur caratérisation et l'étude des conformations en solution par RMN1H, 13C et à l'état solide par RX. Cette étude montre que les conformations cône et 1,3-alternée observées en solution sont conservées à l'état solide. Dans le cristal, il est mis en évidence la formation de réseaux moléculaires sous forme de zigzag ou de type tubulaire selon le cas, par l'intermédiaire d'interactions de type CH3. . . π,π. . . π ou par des liaisons hydrogène intermoléculaires. Enfin, la troisième partie traite des propriétés de complexation de calix[4]arènes β-cétoimine vis à vis des cations métalliques: Cu(II) et Ag(I). Les capacités complexantes des podants β-cétoimine ont été évaluées en solution par spectroscopie d'absorption UV-Visible et par RMN 1H. Les ligands amide, ester et β-cétoimine se sont révélés être de bons candidats pour l'extraction des alcalins et des alcalino-terreux. De plus, les ligands et β-cétoimine sont capables d'extraire sélectivement le Pb(II) vis à vis des métaux de transition. La capacité d'extraction des β-cétoimines sont très prometteuse pour l'extraction des métaux nobles ou toxiques.