Abstract FR:

Ce travail décrit une approche générale aux composés naturels possédant le squelette bicyclo[5. 3. 0]décane, ainsi que la synthèse totale efficasse et stéréosélective de guaianes et guaianolides. La stratégie développée repose principalement sur deux réactions : une cycloaddition [2+2] du dichlorocétène chimio-, régio- et stéréosélective sur le méthylcycloheptatriène, suivie d'une expansion de cycle au diazométhane. Une déshydrohalogénation conduit alors à une alpha-chlorotriénone Une étude approfondie des transformations de cet intermédiaire clé a permis la synthèse de la (+/-)-1alpha-7alpha-10alphaH-guaia4,11 (13)-dién-3-one. De plus, l'introduction d'un motif acrylique par addition conjuguée 1,6 et un couplage de type Suzuki-Muyaura ont permis les synthèses du (+/-)-acide péchuéloique et du (+/-)-péchuéloate de méthyle. Par la même stratégie, il est aussi possible d'obtenir des guaianolides.