thesis

Synthèse d'analogues de la funiculosine : synthèse de furopyridones substituées par réaction multicomposants palladocatalysée

Defense date:

Jan. 1, 2003

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Institution:

Lyon 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

La funiculosine est un composé naturel isolé de la bactérie penicilium funiculosum en 1969 et qui présente une activité fongicide intéressante. Cependant, sa structure chimique est très complexe et aucune synthèse totale n'a pu être achevée à ce jour. Ceci nous a conduits à envisager la synthèse d'analogues de la funiculosine, ayant des structures plus simples de 3,5-diaryl-4-hydroxy-1-méthyl-2-pyridones, dans le but d'évaluer leur activité biologique. Nous avons donc cherché à développer une méthode permettant d'atteindre ces analogues rapidement et de manière convergente, afin de pouvoir faire varier la nature des substituants en position 3 et 5. Nous avons montré que des réactions de couplages palladocatalysées pouvaient permettre d'atteindre cet objectif. Nous avons également montré que les intermédiaires utilisés dans ces synthèses pouvaient permettre d'atteindre de nouvelles structures de type 2,3-diarylfuro[2,3-b]-4-pyridones grâce à une réaction multicomposants palladocatalysée.