Abstract FR:

Ce travail se place a la convergence de deux grands themes etudies au laboratoire: le marquage de molecules par un atome de fluor et l'etude de la complexation de cations metalliques par des ligands. La premiere partie concerne la preparation de deux series de ligands contenant du fluor: des biphenols et des composes contenant des groupements 2-fluoropyridines. Les biphenols substitues par deux ou quatre atomes de fluor (en position 4,4' ; 5,5' ; 4,4 ;,5,5') ont ete obtenus a partir de bromophenols par une reaction de type ullman. Leurs derives sulfones ont egalement ete prepares pour augmenter la solubilite dans l'eau. Les ligands de la seconde serie, tel la n,n,n',n' tetrakis(6-fluoro-2-pyridylmethyl)ethylenediamine, ont ete obtenus par alkylation de differentes amines avec la 2-fluoro-6-bromomethylpyridine, dans des conditions de transfert de phase. Ces ligands ont ete caracterises par rmn du #1h, #1#9f et #1#3c et des resultats interessants, concernant les constantes de couplage, ont ete observes. Ces deux familles de ligands ont ete prepares afin de permettre, par la suite, une etude de leur complexation par rmn du #1#9f, analogue a celle entreprise dans la partie suivante. La seconde partie concerne l'etude de la complexation de la 5-fluoro-8-hydroxyquinoline (fox) avec des cations metalliques (le gallium et le fer) par rmn du #1#9f et par spectroscopie uv-visible. Concernant l'etude de la complexation de ga par la fox utilisant la rmn du fluor nous avons constate que les trois complexes gafox, gafox#2 et gafox#3 ont des deplacements chimiques du fluor differents, obtenu les diagrammes de repartition des especes en fonction du ph pour differents rapports molaires c#m/c#f#o#x (c#m et c#f#o#x sont les concentrations en metal et ligand) et calcule les trois constantes de formation des complexes gafox, gafox#2 et gafox#3. Le complexe gafox#3 a egalement ete etudie seul en solvant organique (dmf-d7). Nous avons mis en evidence que dans ce complexe, qui existe presque uniquement sous la forme de l'isomere mer, les trois ligands subissent une interconversion intramoleculaire rapide