Abstract FR:

Cette these se compose de deux parties. La premiere concerne la synthese de precurseurs et d'analogues 6-desoxy et 5,6-didesoxy d-myoinositol phosphates, la deuxieme celle d'analogues lipophiles de d-myoinositol polyphosphates. Dans la cascade phosphoinositide la phospholipase c (plc) catalyse la coupure du phosphatidyl inositol 4,5-diphosphate (pip#2) en deux seconds messagers: le d-myoinositol 1,4,5-triphosphate (ins-1,4,5p#3) et le sn-1,2-diacylglycerol (dag). Ces substances et leurs metabolites sont impliques dans plusieurs processus biologiques. La synthese d'analogues lipophiles de l'ins-1,4,5p#3 a ete la cible principale. Divers phosphates modifies au niveau du cycle d-myoinositol: 6-desoxy, 5,6-didesoxy et 3,6-didesoxy 3-fluoro ainsi que les derives du 6-desoxy ins-1,4,5p#3 o-acyles en position 3 ou 2 et 3 par un acide gras ont ete prepares. Des phosphates modifies du 6-desoxy myoinositol: 1- et 5-butyl phosphonate, 1-phosphatidyl inositol et le phosphorothioate correspondant, ainsi que des phosphates 1,5-cycliques ont egalement ete synthetises. La preparation de tous les composes desoxy a ete realisee a partir de deux 6-desoxy inososes epimeres en 5: ceux-ci ont ete prepares via le rearrangement de ferrier sur une olefine exocyclique elaboree a partir de ii-d-galactopyranoside de methyle. Plusieurs de ces derives possedent des activites biologiques interessantes et certaines parmi elles sont decrites