Abstract FR:

Ce travail a consiste en la synthese totale de calystegines, composes nortropaniques polyhydroxyles, presentant une fonction hemiaminalique en tete de pont. Ces molecules ont ete identifiees a l'occasion de l'identification de substances intervenant dans les relations plantes-bacteries. Dans une premiere partie, nous presentons une synthese racemique de la calystegine a#3, de composes nortropaniques et d'isomeres de la a#3 par cyclisations intramoleculaires d'aminocycloheptanones. Ceci nous a permis d'etudier la stabilite de la fonction hemiaminalique. Dans une deuxieme partie, nous decrivons la synthese des deux enantiomeres de la calystegine b2. Nous avons utilise la pseudosymetrie d'une cyclohexanone polysubstituee obtenue par reaction de ferrier sur un derive du glucose pour obtenir le cycle a sept carbones par un agrandissement de cycle. Comme dans la partie precedente, nous sommes arrives a la (+) et (-)-b#2 par cyclisations intramoleculaires d'aminocycloheptanones. Nous avons confirme la structure des calystegines et montre que la calystegine b#2 naturelle etait l'enantiomere dextrogyre. Dans une derniere partie, nous avons tente une approche commune pour les syntheses des calystegines et celle de la castanospermine 9, antiglycosidase bien connu. Si la formation intermediaire d'un ion acyliminium n'a pu etre controlee, nous avons developpe une chimie des amino piperidinones