Abstract FR:

Lors de ce travail, nous avons mis au point une nouvelle methodologie de synthese de glucosaminides 1,2-trans, impliquant comme agent de glycosylation, des derives de types 2-desoxy-2-trichloroacetamido-alpha-d-glucopyrannosyl trichloroacetimidates. Ces donneurs ont permis de realiser des condensations avec un haut degres de stereoselectivite et avec d'excellents rendements, meme avec des accepteurs de faible reactivite tels que les derives d'acide d-glucuronique. L'acces a la forme naturelle n-acetylee est realisee, en une seule etape dans des conditions neutres, par reduction avec de l'hydrure de tributyletain. Dans un deuxieme temps, nous avons applique cette methodologie a la synthese d'un oligoside bioactif: l'acide hyaluronique (ha). Nous avons ainsi realise, avec de bons rendements et une excellente stereoselectivite de couplage, la synthese des fragments deproteges tetra-, hexa-, et octasaccharidiques de l'ha, en utilisant comme precurseur commun un bloc disaccharidique beta (14)