Abstract FR:

Les oligosaccharides jouent des rôles importants dans de nombreux évènements biologiques à la surface des cellules. Nous nous sommes donc intéressés à la Phycarine®, β-(1,3)-glucane d'origine marine, présentant d'excellentes propriétés d'immunostimulation. La caractérisation chimique nous a permis de distinguer 2 familles de molécules composées d'environ 25 unités glucose et présentant une entité glucose ou mannitol en position réductrice. Notre objectif a été de préparer des oligo-β-glucanes présentant un mannitol en position terminale réductrice. La première voie de synthèse consiste à glycosyler un dérivé mannosidique par une entité glucane, puis à effectuer la réduction conduisant au dérivé mannitol. La seconde stratégie repose sur l'épimérisation d'une entité glucosidique et a été envisagée selon deux schémas différents. Nous avons ainsi élaboré un procédé de synthèse original nous amenant à la préparation d'oligosaccharides par itération ou à partir d'oligo-β-glucanes déprotégés.