Substitution nucleophile et lithiation d'arenetricarbonylchrome
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Paris 6Disciplines:
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Dans la premiere partie de ce travail, nous avons etudie la regioselectivite de l'addition d'anions stabilises de nitriles ou d'esters sur le complexe de la benzophenone et de ses derives dans le but de synthetiser un precurseur du ketoprofene. Nous avons ensuite envisage une autre voie de synthese du ketoprofene: une substitution nucleophile ipso d'un atome d'halogene. Dans un premier temps, nous avons etudie la regioselectivite de la lithiation du complexe de la benzophenone protegee par un acetal (premiere etape avant l'halogenation). Dans la deuxieme partie, nous avons tente de lithier diatereoselectivement le complexe du phenol ayant sa fonction hydroxyle protegee par une copule chirale. Nous avons obtenu un complexe du phenol-tricarbonylchrome substitue en ortho pour un groupement phosphore chiral. Nous avons ensuite synthetise des complexes diastereoisomeres fonctionnalises par une fonction alcene en ortho d'une fonction aldehyde protegee par un animal chiral