Abstract FR:

L'étude de différentes voies d'accès à la structure phosphonopyruvate a été réalisée. Cette dernière est obtenue après réaction des α diméthylphosphates α , β époxy alcanoates de méthyle (produits nouveaux) avec un trialkylphosphite. La synthèse de phosphates d'énol dérivés des esters pyruviques a été reprise et généralisée; son extension aux dérivés fonctionnels des esters pyruviques a permis de préparer deux séries nouvelles (soufrée et azotée) de phosphates d'énol fonctionnels. Le comportement de ces différents composés en présence de réactifs nucléophiles usuels a été étudié et a permis de mettre en évidence, dans le cas du méthylate de sodium, la réaction de formation d'une structure nouvelle correspondant aux orthoesters pyruviques et à leurs homologues soufrés; le mécanisme de cette transformation est étudié et discuté. Enfin, la préparation des β dialkylamino oxo esters a été reprise, étudiée et étendue à quelques termes nouveaux. La réduction de ces composés a été réalisée et les conditions de réduction sélective de la fonction carbonyle ont été mises au point. Une étude de la stéréosélectivité de cette réaction et du mécanisme de celle-ci sont proposés en accord avec les résultats relevés dans la littérature