Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese de macrolactones insaturees possedant une partie dienique complexee a un motif fer tricarbonyle. Un premier modele a 16 chainons et portant un carbonyle en du complexe organometallique a ete envisage. Differentes voies de synthese ont ete tentees malheureusement sans succes: des difficultes inattendues sont apparues aux etapes de macrocyclisation. Ces divers essais nous ont cependant permis de choisir une methode plus efficace pour l'elaboration d'un deuxieme modele a 20 chainons qui a ete obtenu d'une maniere satisfaisante par une reaction de macrolactonisation. La structure de ce compose a ete etablie notamment a l'aide de la diffraction des rayons x. Divers essais de cycloaddition (diels-alder, 1,3-dipolaire) ou d'addition de nucleophiles varies (organocuprates ou organomanganeux) effectues sur ce dernier modele ont permis d'apprecier sa reactivite particuliere. Cette etude a ete completee par une analyse theorique effectuee par des calculs de mecanique moleculaire. Ceci nous a permis de proposer une hypothese d'equilibre conformationnel rapide pour interpreter la faible diastereoselectivite observee avec ce type de modeles non alkyles en de l'oxygene de la lactone