Abstract FR:

Le but de ce travail est la synthèse de nouvelles molécules tensioactives hautement fluorées. Pour l'atteindre, nous avons préparé de nouveaux précurseurs F-alkylés à partir de la condensation malonique appliquée aux iodures de 2-F-alkyléthyle : RFC2H4CH(NCO)2, RF(CH2)3CO2H, RF(CH2)4OH, RF(CH2)4Br, RF(CH2)4SH, RF(CH2)4O2CCH2Br, RF(CH2)4OCH2CH(O)CH2. Cette voie de synthèse, peu onéreuse, a été privilégiée pour deux raisons principales. D'une part, elle permet de faire varier de façon illimitée l'espaceur hydrocarboné n séparant la chaîne perfluorée, RF, de la partie fonctionnalisée, X, de la molécule pour accéder, avec des rendements élevés, aux homologues supérieurs [RF(CH2)nX, n > 2]. D'autre part, elle permet d'obtenir des synthons clés difonctionnalisés de type [RF(CH2)n-1CHX2, n>2]. Les molécules synthétisées sont : des tensioactifs ioniques de type ammonium et bisammonium quaternaires possédant respectivement une chaîne hydrocarbonée ou un espaceur polyméthylène de longueur variable ; des tensioactifs non-ioniques soit de type diester possédant un coeur hydrophile oligooxyéthylé, soit de type polyhydroxylé, soit enfin de type dicarbamate possédant deux chaînes oxyéthylène. L'évaluation des propriétés tensioactives de l'ensemble de ces composés a été réalisée au travers de la détermination des concentrations micellaires critiques (CMC) et des tensions superficielles (?S) correspondantes. Les résultats ont révélé que les molécules synthétisées peuvent être classées parmi les plus performantes dans le domaine des surfactants.