Abstract FR:

Les travaux decrits dans ce memoire concernent l'utilisation du groupement p-tolylsulfoxyde optiquement pur dans la synthese de molecules naturelles. Nous avons synthetise des diol-1. 3 anti optiquement purs par reduction stereoselective de b,d-dicetosulfoxydes. Cette methode nous a permis de synthetiser via un couplage de wittig, un precurseur a la synthese de la (-)-lythranidine : (2(r)2'(r)6(s)9-cis-n-benzyl-2. 6-(di-(2',3'-isopropylidenedioxy)propyle)piperidine. Par reduction stereoselective de b-dicetodisulfoxydes, nous avons synthetise avec une grande stereoselectivite deux cyclitols : un derive du d-myo-inositol et un derive de la (+)-1-deoxynojirimicyne. Par ailleurs, nous avons ameliore la reaction de suzuki pour la formation de biphenyle. Cette amelioration nous a permis de synthetiser le deuxieme precurseur a la synthese de la (-)-lythranidine : 5. 5'-dibromure de triphenylphosphonium methylene-2. 2'-dimethoxybiphenyle.