thesis

Mise au point de méthodes extractives (micro-ondes, liquides ioniques) et séparatives (CPC, résines adsorbantes. . . ) pour l'obtention de composés lichéniques

Defense date:

Jan. 1, 2010

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Authors:

Directors:

Abstract EN:

The presented work deals with the development of recent methods to improve the extraction and the purification of secondary metabolites of lichens. First of all a rapid microwave-assisted extraction (MAE) procedure was performed with open or closed-vessel for the extraction of the norstictic acid (NA) of Pertusaria pseudocorallina. The parameters of extraction such as the time, the power of irradiation, the volume and the type of solvent were optimized using Taguchi L9 orthogonal design. The MAE allows saving of time and solvents and a selective extraction of compounds. Ionic liquids were applied to P. Pseudocorallina combined or not with the MAE in closed system. Some of the imidazolium salts show a certain selectivity of extraction. We also carried out the purification of the NA and the connorstictic acid, two depsidones isolated from P. Pseudocorallina by the use of the FCPC, the MPLC and adsorbent resins. Finally another approach of separation was envisaged. It consisted of the synthesis of molecular tweezers which will be used to develop a new strategy of trapping of compound presents in a mixture by formation of charge-transfer complexes by π-stacking interactions.

Abstract FR:

Ce travail présenté traite de la mise au point de méthodes récentes pour faciliter l’extraction et la purification des métabolites secondaires de lichens. Tout d’abord un procédé d’extraction assistée par micro-ondes (EAM) a été mis au point en système ouvert ou fermé pour l’extraction de l’acide norstictique (AN) de Pertusaria pseudocorallina. Les paramètres d’extraction tels que le temps, la puissance d’irradiation, le volume et le type de solvant ont été optimisés à l’aide du plan d’expérience Taguchi. Les résultats montrent un gain de temps, de solvants et une extraction sélective. Puis les liquides ioniques ont été appliqués à P. Pseudocorallina seuls ou combinés à l’EAM en système fermé. Certains sels d’imidazolium montrent une sélectivité d’extraction. Nous avons aussi réalisé la purification de l’AN et l’acide connorstictique, deux depsidones isolées de P. Pseudocorallina, par CPC, CLMP et résines adsorbantes. Enfin une autre approche de séparation a été envisagée. Elle a débuté par la synthèse de pinces moléculaires qui serviront à élaborer une stratégie de piégeage de composés d’un mélange par formation de complexes de transfert de charges par π-stacking.