Abstract FR:

Le travail que nous avons effectué comporte trois parties. La première aborde une nouvelle méthode de N-formylation des α-aminoesters dont l'intermédiaire clef est une oxaziridine. Dans une seconde partie nous avons développé, dans un but thérapeutique, l'accès à une nouvelle famille d'agonistes nicotiniques potentiels. Cette famille a une place prépondérante à l'heure actuelle dans le cadre de la recherche contre la maladie d'Alzheimer. La chimie développée fait intervenir les énamines hétérocycliques qui par régression de cycle donnent accès à des pyrrolidines possédant un centre α-quaternaire substitué par une fonction aldéhyde. La flexibilité synthétique de cette fonction nous a permis de construire un grand nombre de fonctionnalités. D'autre part un accès aux dérivés de l'ABT-418 énantiomériquement purs a été réalisé via un dédoublement à l'aide de la noréphédrine. La troisième partie est consacrée à une approche pour la synthèse de chimères de proline. Ces structures polyfonctionnelles, utiles pour la construction de systèmes variés, sont aisément obtenues en série racémique.