Abstract FR:

Divers beta-lactames contenant en position 4 une chaine allylique differemment substituee, ont ete prepares a partir de la 4-acyloxy-azetidinone et d'allylsilanes en presence de bf#3-oet#2. Les n-hydroxymethyl-4-azetidinones ont ete obtenues par reaction des 4-allyl azetidinones avec le paraformaldehyde, une quantite catalytique de k#2co#3, une quantite catalytique d'eau, le melange etant soumis aux ultra-sons. La resolution enzymatique des n-hydroxymethyl-4-allyl-azetidinones a ete conduite en presence de lipase de pseudomonas cepacia supportee sur hyflo super cel et d'acetate de vinyl dans le t-butylmethylether. Nous avons constate des enantioselectivites satisfaisantes pour cette reaction de transesterification (e>20). Les carbacephames et carbacephemes ont ete prepares par reaction de cyclisation intramoleculaire des n-hydroxymethyl-4-allyl-azetidinones en presence d'acides de lewis avec des rendements compris entre 30 et 80%. Les n-hydroxyester-4-allyl-azetidinones ont ete prepares par reaction des 4-allyl-azetidinones avec l'hemi acetal du glyoxylate de methyle. L'obtention de ces derniers optiquement enrichis a ete realisee a partir des n-formyl-4-azetidinones optiquement enrichis en utilisant le lithien du tris(phenylthio)methane avec un rendement de 80%. La reaction de cyclisation des n-hydroxyester-4-allyl-azetidinones a ete realisee en presence de bf3-oet2. La cyclisation n'a ete observee que dans un seul cas avec un rendement de 30%