Abstract FR:

Le travail decrit dans cette these porte sur la synthese de molecules de la famille des flavonoides. Pour l'acces a des 5,7-dihydroxyflavanones substituees, 3 syntheses totales tres differentes ont ete effectuees. La premiere a utilise une strategie biomimetique pour construire le noyau a a partir d'un precurseur polycarbonyle. La seconde synthese a permis d'ameliorer nettement le rendement global en produit racemique en partant d'un noyau a preforme. L'utilisation d'un sulfoxyde optiquement actif comme auxiliaire chiral presente une nouvelle voie de synthese de flavanones enantiomeriquement pures. Le centre asymetrique a ete forme par addition 1,4 et les diastereomeres obtenus ont ete separes par chromatographie. Deux methodes differentes ont ete decrites pour l'introduction directe d'un substituant hydroxymethyle sur le noyau a. Les resultats obtenus ont permis de rectifier la structure d'une flavanone naturelle : le leridol. Une approche de la synthese d'un rotenoide : la degueline, est egalement decrite dans ce memoire. L'etape cle etait le couplage entre l'anion lithie d'une cyanhydrine silylee et un chlorure benzylique.