Abstract FR:

Cette these comprend trois parties : la premiere partie concerne une nouvelle synthese regioselective d'un intermediaire cle dans la synthese d'un fongicide : le triticonazole. Apres un bref apercu de l'activite biologique de tels fongicides, puis des differentes methodes de synthese de la 2,2-dimethylcyclopentanone publiees, nous avons developpe une nouvelle voie d'acces regioselective aux cyclopentanones ,-dialkylees, faisant intervenir un agrandissement de cycle c#4->c#5. Dans la seconde partie, apres une etude bibliographique des 2,3-methanoaminoacides et de leurs syntheses, nous avons propose une nouvelle strategie de synthese de l'acide 1-aminocyclopropanecarboxylique (acc) par rearrangement d'aza-claisen, laquelle serait applicable a la synthese des acides homologues norcoronamique et coronamique. Enfin, la troisieme partie concerne une synthese originale de produits polycycliques heteroatomiques a partir d'alkylidenecyclopropanes. Apres une etude bibliographique des proprietes biologiques et des syntheses de la camptothecine et de ses derives, nous avons expose notre nouvelle synthese des cycles b et c de ces alcaloides, par conjugaison de la chimie des complexes -1,1-dimethyleneallyl palladium et de la cycloaddition 1,3-dipolaire.