Abstract FR:

La mise au point bibliographique qui fait l'objet du premier chapitre permet de mettre en evidence l'etendue des etudes menees sur les diazirines. Celles-ci, et plus particulierement les halogenodiazirines, sont faciles d'acces depuis la synthese de graham et l'etude des reactions d'echange de nucleophiles. Ces cycles a trois chainons ont rarement ete utilises en tant que synthons, mais essentiellement comme precurseurs de carbenes. D'un point de vue synthetique, la bromophenyldiazirine, en presence de phosphines, permet l'acces a de nouveaux heterocycles voire a des macrocycles. Le deuxieme chapitre traite des nitrilimines, isomeres des diazirines. De nouvelles cycloadditions sont etudiees, mettant en jeu le caractere versatile des nitrilimines phosphorees : nucleophile ou electrophile, de dipole 1,3 ou formellement de dipole 1,4. Dans le troisieme et dernier chapitre, les differentes methodes de synthese des 2h-azirines sont rapportees ainsi que l'etude de leur reactivite. Une voie d'acces, sans precedent, aux 2-phosphino-2h-azirines est presentee a partir d'un phosphinocarbene stable et d'un nitrile. Les 2h-azirines ainsi obtenues presentent a la fois une reactivite classique mais egalement des reactions originales liees a la presence de l'atome de phosphore. L'obtention de nouveaux heterocycles demontre clairement le potentiel synthetique de ces petits cycles tendus.