Abstract FR:

Un axe dominant de la chimie organique concerne la modification structurale de substrats naturels ou synthetiques, ayant pour objet l'obtention de molecules susceptibles de posseder des proprietes physiques, chimiques ou biologiques nouvelles ou ameliorees. L'homme, les animaux aussi bien que les plantes sont exposes a l'attaque d'organismes pathogenes. Lorsque ce processus invasif a lieu, l'organisme infecte peut reagir en produisant des substances capables de lutter contre l'infection. On admet que cette production est generalement initiee par un messager chimique qui stimule le systeme immunitaire. Notre objectif a ete de realiser les syntheses de di- et tri-saccharides a liaisons interosidiques soufrees, precurseurs d'oligosaccharides superieurs, vecteurs potentiels d'informations cellulaires. Nous avons mis au point des preparations de deux disaccharides (l'un a liaison interosidique soufree de type -(1-->3), l'autre de type -(1-->6)) et celles de deux trisaccharides (l'un lineaire a liaisons soufrees de type -(1-->3), -(1-->3), l'autre ramifie a liaison de type -(1-->3), -(1-->6)). Les etapes-cles de ces syntheses sont toujours representees par l'attaque d'un agent nucleophile soufre sur un centre electrophile (bromure ou triflate)