Abstract FR:

L'epoxydation diastereoselective des alcools allyliques mono et di-fluores a ete etudiee. Une tres grande diastereoselectivite a ete observee par un complexe du vanadium associe a l'hydroperoxyde de terbutyle pour les alcools allyliques secondaires monofluores. Cette meme etude n'a pas ete approfondie dans le cas des alcools allyliques monofluores primaires: les epoxyalcools correspondants ne sont pas stables. La diastereoselectivite est moins bonne dans le cas des alcools allyliques difluores z et e. Le diastereoisomere majoritaire est le derive erythro dans le cas des epoxyalcools secondaires. Cette etude de l'epoxydation d'alcools allyliques fluores a egalement ete faite en serie chirale par dedoublement cinetique selon sharpless. L'exces enantiomerique est excellent. En voulant determiner ce dernier, des acides alpha-fluores chiraux ont pu etre decrits. Ensuite la reactivite des epoxy-alcools monofluores a ete etudiee vis-a-vis de divers nucleophiles. Des cetols chiraux ont pu etre obtenus. Puis la reduction stereoselective de la fonction carbonyle du cetol a ete etudiee afin d'obtenir des diols syn-syn ou anti-anti avec une bonne stereoselectivite