Abstract FR:

Les 8-hydroxy et 8-méthoxyquinoléines étudiées peuvent subir une réaction de bromation ; ainsi sont obtenues des quinoléines diversement substituées par des atomes de brome en position 3, 5 et 7. A partir des 5,7-dibromoquinoléines substituées en position 8, un échange brome-lithium sélectif a été réalisé ; la nature du substituant en position 8 modifie l'orientation de cette réaction. La réaction de couplage croisé, appliquée à diverses bromo-8-méthoxyquinoléines, permet de greffer différents groupements. Dans le cas de dibromoquinoléines, une bonne régiosélectivité a été observée. Enfin, de nombreux pyridocarbazoles ont été synthétisés, la réaction de couplage croisé étant utilisée pour créer la jonction entre les cycles quinoléinique et benzénique