Abstract FR:

Nous nous interessons a des sterols et a des triterpenes polyhydroxyles presentant une cytotoxyxite selective sur les cellules tumorales et une activite immunomodulatrice. Nous proposons des syntheses stereospecifiques du : hydroxy-7beta cholesterol par reduction de l'oxo-7 cholesterol par nabh4/cecl3/meoh. Hydroxy-7alpha cholesterol par reduction des esters d'oxo-7 cholesteryle par le l-selectride. (22s)-hydroxy-22 desmosterol par couplage d'un aldehyde en c-22 avec un ylure d'arsenic et reduction avec libhet3 de l'epoxyde alpha, beta-insature obtenu. (22s)-hydroxy-22lanosterol en construisant la chaine laterale comme decrit ci-dessus, apres avoir degrade la chaine du lanosterol par une methode nouvelle. Les alcools 22s sont inverses en leurs epimeres 22r par la methode de corey. Controlant alors les stereochimies en positions 7 et 22, nous proposons des voies de synthese stereospecifiques conduisant a chacun des quatre epimeres du -dihydroxy-7,22 cholesterol. Le (22s)-dihydroxy-7alpha ,22 cholesterol se revele particulierement interessant pour ses proprietes biologiques : a une dose de 3. 12 micromolaire, il est toxique in vitro sur les cellules tumorales rdm4