Abstract FR:

Dans cette etude, nous decrivons une methode de c-alkylation directe de tetraazamacrocycles. Dans une premiere etape, le macrocycle est triprotege par un groupement phosphoryle, selon un procede decrit anterieurement. La fonction amine secondaire restee libre est ensuite oxydee par le peroxyde d'hydrogene en presence d'un catalyseur, pour former une nitrone. Nous avons engage les nitrones macrocycliques dans des reactions de cycloaddition dipolaires 1-3 avec divers alcenes monosubstitues, pour former des cycles de type isoxazolidine. La regiochimie et la stereochimie de la reaction ont ete etudiees. Enfin, nous avons mis au point differents procedes permettant de deproteger le macrocycle du groupement phosphoryle, d'ouvrir le cycle isoxazolidine, et d'acceder ainsi a des tetraazamacrocycles c-fonctionnalises