Abstract FR:

La pseudo-ionone peut etre preparee en deux etapes seulement a partir de la geranylacetone, ou bien en trois etapes a partir du geranylcetoester, via leurs derives enoliques, en utilisant des reactifs bon marche, dans des conditions experimentales d'une grande simplicite. La beta-pinen-6-one, aisement accessible a partir du citral, a ete efficacement transformee en derives cyclohexeniques susceptibles d'etre utilises comme motifs de base pour la synthese de certains carotenoides. Nous avons mis au point des conditions permettant de realiser efficacement l'agrandissement du cycle a quatre carbones de la beta-pinen-6-one en utilisant la chimie des diazoesters. Le compose resultant de cet agrandissement de cycle peut subir une nouvelle expansion de cycle par reaction avec le lithio-diazoacetate d'ethyle. L'efficacite de ce procede d'elargissement de cycle permet d'envisager de l'utiliser pour acceder au squelette des taxanes a partir de derives du pinene