Abstract FR:

Cette these developpe deux aspects de la synthese asymetrique moderne: la catalyse asymetrique et la synthese asymetrique stoechiometrique. Dans une premiere partie nous avons etudie la catalyse asymetrique de la reaction de diels-alder par des acides de lewis chiraux de l'aluminium. L'etude de differents parametres experimentaux comme le solvant la quantite de catalyseur, la formation du catalyseur et la temperature de reaction, a permis de mettre au point un systeme catalytique performant puisqu'un exces enantiometrique de 86% a pu etre obtenu lors de la reaction entre le cyclopentadiene et la methacroleine a 100#oc. Dans une deuxieme partie nous avons mis au point puis developpe une nouvelle voie d'acces aux sulfoxydes enantiomeriquement purs. Cette synthese utilise comme intermediaire cle un sulfite cyclique chiral, qui par reaction avec deux organometalliques differents produit des sulfoxydes chiraux. Les deux enantiomeres d'un sulfoxyde peuvent etre obtenus et la connaissance du mecanisme de la reaction nous permet de prevoir la configuration absolue de chaque sulfoxyde. La derniere partie de cette these developpe une nouvelle voie d'acces aux composes a chiralite planaire. Cette methode utilise l'ortholitiation diastereoselective du ferrocenyl t-butyl sulfoxyde. Les composes a chiralite planaire sont obtenus avec des exces diastereoisomeriques a 96%, et des ferrocenyl phosphines ont pu ainsi etre preparees optiquement pures