Abstract FR:

Les anions derives de composes beta-dicarbonyles se sont montres des nucleophiles efficaces visa-vis de gem-chloro nitro-alcanes simples ou fonctionnalises dans des reactions de substitution nucleophile radicalaire en chaine. On obtient alors des composes alcoyles hautement fonctionnalises ou des olefines tetrasubstituees bi, tri, ou tetrafonctionnalisees qui, apres des transformations chimiques simples, conduisent a des heterocycles oxygenes: nitrofuranones, spironitrofuranones, butenolides. Les anions de derives fonctionnalises ou non de l'imidazole s'averent des nucleophiles efficaces vis-a-vis de gem-bromo nitro-alcanes simples ou fonctionnalises dans des reactions de substitutions nucleophile radicalaire en chaine et conduisent ainsi a des composes gem-nitro azoliques n-alcoyles. Ces derniers, dans les cas ou l'imidazole n'est pas porteur d'un groupement electro-attracteur, reagissent efficacement avec des nitronates dans une seconde reaction de substitution nucleophile radicalaire en chaine, pour donner des produits imidazoliques n-alcoyles par un carbone tertiaire. Certaines proprietes chimiques des differents derives azoliques obtenus ont ete etudiees et la mise au point d'une voie de synthese originale d'olefines n-azoliques a ainsi pu etre realisee. Une breve etude de reactivite menee sur ces olefines a montre que leur comportement se rapproche de celui des enamines