Abstract FR:

Dans l'optique de mieux cerner le mécanisme moléculaire des désaturases, une étude consistant à incuber des cellules entières en présence d'analogues soufrés d'acides gras a été menée sur la microalgue verte Chlorella sorokiniana. L'analyse de la régiocryptochimie des D9 et D12-désaturases a permis de mettre en évidence l'implication d'un mécanisme séquentiel. L'utilisation d'analogues soufrés adéquats a également permis de démontrer la présence d'un transfert d'oxygène hautement stéréosélectif du site actif vers l'atome de soufre pour la D12-désaturase. La détermination des configurations absolues des sulfoxydes obtenus a été envisagée par l'intermédiaire de la résonance magnétique nucléaire à l'aide de réactifs de déplacement chimique. La validité de cette approche a été vérifiée sur des sulfoxydes synthétisés sous forme énantiomériquement pure. Enfin, l'aptitude de cellules entières à oxyder des thioéthers prochiraux a été déterminée en terme de rendement et d'énantiosélectivité.