Abstract FR:

Cette these est consacree a l'etude de la carbonyl-ene-cyclisation de trifluoromethylcetones -ethyleniques dont nous avons montre les applications, beaucoup plus diversifiees qu'en serie non fluoree. Nous avons mis en evidence les differents types de la ene-cyclisation (type i, type ii, type iii). Cette etude a permis de preparer des systemes monocycliques de structures diverses (5, 6, 7 et 8 chainons) et des systemes bicycliques (serie decaline et hydrindane) trifluoromethyles. Ces reactions s'effectuent avec d'excellents rendements et un bon controle stereoselectif. Nous avons pu egalement engendrer des ene-cyclisations a partir de double liaisons mono- et 1,2-disubstituees, connues pour etre particulierement peu reactives. Enfin nous avons utilise le motif cocf#3 comme initiateur de reactions de dicyclisation. Ce qui a permis d'acceder a des systemes tricycliques trifluoromethyles, en particulier a un analogue du podocarpatriene avec un bon rendement et une bonne selectivite