Oxydations catalytiques selectives a l'aide du ruthenium : preparation d'aldehydes, de cetones et d'epoxyacides chiraux. synthese asymetrique d'alpha et beta hydroxyaminoacides par amination nucleophile
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Paris 6Disciplines:
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Les complexes du ruthenium catalysent l'oxydation des alcools en cetone ou aldehydes correspondants quand l'hypochlorite de calcium ou periodate de sodium sont utilises comme donneurs d'oxygene en presence d'eau (5-10 equivalents). Les reactions ont lieu a temperature ambiante et conduisent aux produits avec des rendements de 45 a 80%. Ce systeme catalyse aussi l'oxydation d'epoxyalcools chiraux en epoxyacides qui seront ouverts par animation nucleophile, pour conduire a des alpha et beta hydroxyaminoacides. Une approche de la synthese d'analogues du me bmt (4r4e2-butenyl4, n dimethyl l-threonine) utilise pour prevenir le rejet des greffes, est presente dans ce travail et comprend une etape cle d'oxydation catalytique d'un epoxyalcool chiral fonctionnel avec du ruthenium