Abstract FR:

Dans ce travail, nous avons décrit la synthèse et la réactivité d'éthers de diénols phosphoniques et de leurs précurseurs. La première partie du travail concerne la synthèse de phosphonates carbonylés insaturés précurseurs de trois types de structures différentes d'éthers de diénols phosphoniques. Pour chaque type de phosphonate carbonylé insaturé, nous avons proposé un éventail de voies de synthèse souples, générales, efficaces et stéréosélectives, en particulier pour les γ-cétophosphonates insaturés. La deuxième partie de ce mémoire illustre l'intérêt synthétique de phosphonodiénolates issus de phosphonates carbonylés insaturés ou générés à partir d'éthers de diénols phosphoniques. Ces nouveaux intermédiaires phosphoniques réagissent exclusivement en position avec les dérivés carbonylés pour conduire soit à des phosphonodihydropyranes, soit à des polyénaldéhydes. Dans la troisième partie de ce travail, nous avons pu montrer l'excellente réactivité dans la réaction de Diels-Alder de l'ensemble des éthers de diénols phosphoniques préparés vis-à-vis de différents diénophiles pauvres en électrons. Nous avons ainsi synthétisé de nouveaux dérivés organophosphorés cycliques (isoindoles phosphoniques) et hétérocycliques (pyridazines phosphoniques) difficiles à obtenir par d'autres voies de synthèse.